ClickUp×Outlook連携でメールのドメイン認証が通らない場合は再認証をしよう

結論

ClickUpでOutlookのインテグレーションを使ってメール送信している方で、ドメイン認証（SPF / DKIM / DMARC）がうまく通っていない、あるいはそもそも評価されていない場合は、一度Outlook連携を切って再認証することで改善する可能性があります。

起きていた問題

私の場合、ClickUp経由でメールを送るケースが複数ありましたが、最近になってドメイン認証が正しく行われていないことに気づきました。

今さらですが…。

当初は「ClickUp経由だから仕方ないのかもしれない」と考えていましたが、実際にはそうではありませんでした。

再認証前の状態は以下の通りです：

• SPF：未評価
• DKIM：署名なし（none）
• DMARC：未評価

つまり、認証に失敗しているというより、そもそも認証処理が行われていない状態でした。

再認証後の変化

Outlookとの連携を一度解除し、再認証を行ったところ、以下のように改善しました：

• SPF：pass
• DKIM：pass
• DMARC：pass

このことから、メールがOutlook（Microsoft 365）経由で正しく送信される状態に切り替わったと考えられます。

なぜ再認証で改善するのか

はっきりとは覚えていませんが、過去にClickUp側から以下のような案内があったような記憶があります。

• Outlookインテグレーションのアップデート
• 再認証の案内

もしかしたら、Outlookカレンダーに関するアップデートのタイミングだったのかも。 しかし思い出せません…。

もしそのタイミングで再認証をしていなかった場合、今回のように認証処理が正しく行われない状態になっていた可能性があります。

おそらくこのアップデートにより、メールの送信経路が変更され、ClickUp側から直接送信する形ではなく、Outlook（Exchange）を経由して送信される仕組みに変わったのではないかなと、思います。

外部サービスとの関係

なお、現在もClickUpからメールを送信すると、外部サービスを経由していると思われます。

メールヘッダには x-nylas-send-v3 といった情報が含まれており、このことから内部的にNylasが利用されている可能性が高いと考えられます。

今現時点では、次のような構成になっているのではと思います。

• ClickUp（＋Nylasなど） → APIでメール送信のリクエストする
• Outlook（Microsoft 365） → 実際のメール送信を行う

そのため、次のような振る舞いになっているのでは、と。

• DKIM署名はOutlook側で付与される
• SPFはMicrosoftの送信サーバで一致する
• DMARCも正常に評価される

Nylas(ナイラス)とは

Nylas（ナイラス）は、MicrosoftやGoogleなどのメール・カレンダー・連絡先を自社アプリに連携するための機能を提供する企業 / サービス です。

詳しくは公式サイトを。

Nylas One Email, Calendar and Meeting API 2026 | Nylas

公式のアナウンスにはきちんと従うべきですね (^^;)

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